Лактоза. Молочный сахар. Сахароза. Тростниковый сахар. Редуцирующие сахара.

Обновлено: 23.05.2024

Сложный сахар Сахароза, дисахарид, образованный в результате конденсации молекулы глюкозы и молекулы фруктозы

A дисахарида (также называемый двойным сахаром или биозой ) - это сахар, образующийся, когда два моносахарида (простые сахара) соединяются гликозидная связь. Подобно моносахаридам, дисахариды растворимы в воде. Три общих примера: сахароза, лактоза и мальтоза.

Дисахариды - одна из четырех химических групп углеводов (моносахаридов, дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов - сахароза, лактоза и мальтоза - имеют 12 атомов углерода с общей формулой C 12H22O11. Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов внутри молекулы.

Присоединение простых сахаров к двойному сахару происходит посредством реакции конденсации, которая включает удаление молекулы воды из только функциональные группы. Разделение двойного сахара на два простых сахара осуществляется путем гидролиза с помощью фермента типа, называемого дисахаридазой. Поскольку при строительстве более крупный сахар выбрасывает молекулу воды, при ее расщеплении расходуется молекула воды. Эти реакции жизненно важны для метаболизма. Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы (сахаразы, лактазы и мальтазы ).

Содержание

1 Классификация
2 Формация
3 Свойства
4 Ассимиляция
5 Общие дисахариды
6 Ссылки
7 Внешние ссылки

Классификация

Существует два функционально различных класса дисахаридов:

, в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободную гемиацеталь звено, которое может действовать как восстанавливающая альдегидная группа; лактоза, мальтоза и целлобиоза представляют собой примеры восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одно полуацетальное звено, другое занято гликозидной связью, которая не позволяет ему действовать как восстанавливающий агент. Их можно легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Ферона на метиламине. , в которых составляющие моносахариды связываются через ацетальную связь между их аномерными центры. Это приводит к тому, что ни один из моносахаридов не остается с полуацетальным звеном, которое свободно действует как восстанавливающий агент. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между соответствующими атомами углерода полуацеталя. Пониженная химическая реакционная способность невосстанавливающих сахаров по сравнению с редуцирующими сахарами может быть преимуществом там, где важна стабильность при хранении.

Образование

Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахарида происходит путем вытеснения гидроксильного радикала из одной молекулы и ядро водорода (протон ) от другого, так что теперь свободные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Свободные связи на гидроксильном радикале и протоне в свою очередь объединяются, образуя молекулу воды, которая затем освобождается. Из-за удаления молекулы воды из продукта термином, удобным для такого процесса, является «реакция дегидратации » (также «реакция конденсации » или «синтез дегидратации "). Например, молочный сахар (лактоза ) представляет собой дисахарид, полученный путем конденсации одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы и галактозы, тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле является продуктом конденсации глюкозы и фруктозы. Мальтоза, другой распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы.

Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ) формы так называемые гликозидные связи.

Свойства

Гликозидная связь может быть образована между любой гидроксильной группой на компонентном моносахариде. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза ), в результате возникают разные комбинации связей (региохимия) и стереохимия (альфа- или бета-). в дисахаридах, которые являются диастереоизомерами с различными химическими и физическими свойствами.

В зависимости от компонентов моносахарида дисахариды иногда бывают кристаллическими, иногда водорастворимыми, а иногда имеют сладкий вкус и липкость.

Ассимиляция

При пищеварении происходит распад до моносахаридов.

Обычные дисахариды

Дисахарид	Блок 1	Блок 2	Связь
Сахароза (столовый сахар, тростниковый сахар, свекла сахар или сахароза)	Глюкоза	Фруктоза	α (1 → 2) β
Лактоза (молочный сахар)	Галактоза	Глюкоза	β (1 → 4)
Мальтоза (солодовый сахар)	Глюкоза	Глюкоза	α (1 → 4)
Трегалоза	Глюкоза	Глюкоза	α (1 → 1) α
Целлобиоза	Глюкоза	Глюкоза	β (1 → 4)
хитобиоза	глюкозамин	глюкозамин	β (1 → 4)

мальтоза, целлобиоза и хитобиоза являются продуктами гидролиза полисахаридов крахмал, целлюлоза и хитин соответственно.

Цены и Котировки

Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза

Общие

свекловичный сахар, тростниковый сахар

Физические свойства

342,2965 ± 0,0144 г/моль

Термические свойства

Химические свойства

Растворимость в воде

211,5 г/100 мл для стандартных условий (25 °C, 100 кПа)

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Сахароза не дает реакции «серебряного зеркала» (реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра) и не обладает восстановительными свойствами. В этом ее отличие от глюкозы. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме; они соединены между собой через атом кислорода.

Сахар как многофункциональный ингредиент пищевых продуктов

Сахар - единственный натуральный углеводный продукт сладкого вкуса, полученный из растительного сырья, в промышленной технологии переработки которого не осуществляется его биологическая конверсия ферментами, или химическая конверсия, т.е. к данному продукту может быть применена маркировка «100 % -ный натуральный продукт».

Сахар — ингредиент многофункциональный, поступающий на производство в разных товарных формах и используемый в различных пищевых продуктах. Свойства сахара при его применении по отдельности или в сочетании с другими ингредиентами делают его одним из важнейших ингредиентов современной пищевой промышленности. Некоторые физико-химические, органолептические и технологические свойства сахара и их роль в производстве различных групп пищевых продуктов приведены в ниже в таблице.

В жидких продуктах типа безалкогольных напитков или в подслащивающих веществах для кофе сахар можно непосредственно заменять высокоинтенсивными подсластителями — в этом случае объем обеспечивается водой. При составлении рецептур других пищевых продуктов без сахара необходимо тщательно соблюдать все требования к качеству и внешнему виду готового изделия, что обычно подразумевает включение какого-либо наполнителя. Очень редко сахар в том или ином продукте можно полностью заменить одним единственным подсластителем или наполнителем, так как в этом случае они должны обладать соответствующим комплексом функциональных свойств, так что зачастую требуется приготавливать смеси необходимых ингредиентов.

Роль сахара в пищевых продуктах

Являясь питательным углеводом, сахар легко метаболизируется, выделяя энергию в объеме 4 ккал/г (16,7 кДж/г).

В мировой практике эталоном вкуса сладости является сахар SES (Sweetness Equivalency of Saccharose (англ.) – сладость, эквивалентная сахарозе; сладость сахарозы приравнена к 1), как имеющий чистый сладкий вкус, полностью свободный от привкусов и послевкусия. Эти качества делают сахар «золотым стандартом» сладкого вкуса.

Сахар (сахароза) придает продуктам сладкий вкус, который носит быстрый, чистый и скоротечный характер. Эти желательные качества делают сахар «золотым стандартом» сладкого вкуса. Время, необходимое для появления ощущения сладости 10 %-ного раствора сахарозы составляет AT=4 с (AT, Apperance Time). Время, необходимое для ощущения отклонения от сладости 10%-ного раствора сахарозы в нижнюю сторону до порогового значения, эквивалентного сладости 2%-ному раствору сахарозы называется временем исчезновения (ET, Extinction Time) сладкого вкуса и для 10%-ного раствора сахарозы ET= 14 с.

Сахар является важным компонентом, способствующим формированию вкуса, аромата и цвета изделий. Улучшение качества изделий достигается за счет реакции Майяра неферментативного потемнения. Сахароза в ходе реакции Майяра создает уникальные вкусоароматические профили, проявляет способность формировать окрашенные меланоидиновые пигменты и много разнообразных летучих компонентов. Именно они ответственны за тот или иной запах пищевых продуктов, в процессе производства которых присутствует тепловая обработка.

Сахар влияет на массу и объем пищи. Применение сахара, например, увеличивает объем хлеба, так как дрожжи частично или полностью превращают сахар/сироп в различные компоненты, в том числе, в углекислый газ, который вызывает увеличение объема хлеба, придавая ему пористую структуру.

Сахар также является важным функциональным структурообразующим ингредиентом подавляющего большинства кондитерских изделий и фруктовых подварок. Сахар образует «тело» и обеспечивает текстуру молочных десертов, мороженого, спредов и других изделий, как на фруктовой, так и на жировой основе.

Сахар служит консервирующим агентом, улучшающим хранение продукции. Это его свойство используется в таких продуктах, как джемы, соки и маринады. Добавление сахара в растворе увеличивает осмотическое давление, тем самым подавляя рост микроорганизмов. Создавая наиболее неблагоприятные сочетания для микроорганизмов параметров, например, рН, активности воды и температуры, можно уменьшить долю используемых консервантов.

В процессе приготовления продуктов на протяжении столетий используют брожение. И в качестве питательной среды для дрожжей в процессе брожения применяют сахар или другие углеводы (спиртовое, хлебопекарное и др. производства).

Сахар влияет на температуру замерзания продуктов питания. Чем выше концентрация сахара, тем ниже температура замерзания. Низкая температура важна при приготовлении мороженого и холодных десертов. Сахар снижает риск образования крупных кристаллов, а мелкие кристаллы положительным образом влияют на вкусовые ощущения и на вкус продукта в целом. Сахар задерживает процесс черствения замороженной булочной продукции при длительном хранении.

Гидрофильность — одно из основных физических свойств сахара, полезное для пищевых продуктов. Проявляется в эффекте связывания (удержания) воды, обусловленном наличием ОН-групп. Способность связывать воду и контролировать активность воды (a_w) в пищевых продуктах относится к одному из наиболее важных свойств сахара. Оно базируется на основе соотношения между кристаллическим и растворенным сахаром. Гигроскопические свойства сахара всегда учитывались при хранении выпечки. Ведь способность сахара сорбировать влагу, даже из воздуха, не дает черстветь хлебу и булочкам продолжительное время.

Таблица. Некоторые функциональные свойства сахара, используемые в различных типах изделий

По сравнению с другими углеводами, которые содержатся в муке, овощах и фруктах, сахар отличается исключительной быстротой усвоения. Под действием ферментов пищеварительного тракта сахароза сразу же расщепляется на глюкозу и фруктозу, которые и поступают в кровь. Повышение концентрации глюкозы в крови служит сигналом для выделения из поджелудочной железы гормона инсулина, который, стимулируя активность фермента глюкокиназы в клетках печени, способствует присоединению фосфора к молекуле глюкозы. В таком виде она расщепляется в организме до воды и углекислого газа, выделяя энергию. При метаболизме 100 г сахара выделяют в организме 399-400 килокалории.

При избыточном поступлении сахара в организм может повыситься содержание жира в крови (гиперлипидемия), он в большей степени откладывается в жировых депо, и развивается ожирение. Особенно быстро нарастает масса тела у злоупотребляющих продуктами, содержащими сахар, крахмал и жир: тортами, пирожными с кремом, шоколадом, сладкими сдобными пирогами. Калорийность сахарозы составляет от 16,54 до 16,75 кДж/г. Сахар является носителем "пустых" калорий, не содержит ни витаминов, ни минеральных солей, ни каких-либо иных биологически активных веществ.

Однократный прием сахара в количестве, превышающем 100- 120 г, вызывает быстро развивающуюся (в течение 10-15 мин) гипергликемию, которая проходит у здоровых людей через 2-3 ч. Гипергликемия ведет к кратковременной глюкозурии.

При систематическом злоупотреблении сахаром происходит повышение порога чувствительности вкусового анализатора к сладкому. Часто повторяющаяся гипергликемия создает большую нагрузку на инсулярный аппарат поджелудочной железы и способствует развитию гиперинсулинизма, что приводит к сахарному диабету. Избыток глюкозы, не истраченной на энергетические нужды организма и не депонированной в печени в виде гликогена, превращается в нейтральные жиры. Так развиваются алиментарное ожирение и другие заболевания, в основе которых лежит нарушение обмена веществ (A. Bender, P. Thalan, 1970; R. Davis и соавт., 1974).

Следует отметить, что еще ранние цивилизации признавали роль питания и образа жизни в развитии сахарного диабета. В VI в. до н. э. индийский хирург и врач Сушрута отмечал: ". можно прогнозировать, что ленивый человек, который спит днем и ведет сидячий образ жизни; или же имеет привычку пить сладкие жидкости, и есть холодную и жирную пищу, может вскоре стать жертвой этой болезни".

Сахар естественным образом присутствует в ежедневном рационе питания во многих пищевых продуктах ввиду его натурального происхождения и использования в качестве столового подсластителя. Однако необходимо соблюдать сбалансированное и умеренное потребление сахара, чтобы расход энергии соответствовал ее потреблению. Как рекомендуют специалисты, чтобы не принести вреда организму, допустимое суточное потребление (ДСП) сахара должно быть не более 50-70 г в день, включая сахар, содержащийся в конфетах, кондитерских изделиях и сладких блюдах. Для пожилых людей эта норма снижается до 30-50 г, так как с возрастом гликоген в мышцах образуется медленнее. А тем, кто склонен к полноте, сахара не следует есть вовсе. Согласно рекомендациям ВОЗ, детям дошкольного возраста следует потреблять не более 20 г сахара в сутки (П.А. Леус, 1989).

На основании клинических исследований Американская диабетическая ассоциация пересмотрела "Рекомендации и принципы питания людей с сахарным диабетом". В новых рекомендациях говорится, что использование сахарозы как компонента общего рациона питания не нарушает контроля за уровнем глюкозы в крови у людей с диабетом как 1-го, так и 2-го типа. Американская диабетическая ассоциация расширила набор углеводсодержащих продуктов в таблицах замены, включив в них продукты, содержащие сахарозу для так называемого эпизодического (нерегулярного) употребления, к которым отнесены, например, мороженое и кондитерские изделия.

Мальтоза (солодовый сахар)

Мальтоза (от англ. malt —солод) —солодовый сахар, 4-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Биосинтез мальтозы из β-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена.

Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

Строение и свойства дисахаридов

Дисахариды образованы двумя моносахаридными остатками.

С точки зрения строения, дисахариды являются гликозидами. Связь, соединяющую моносахариды, называют 0-гликозидная, или кислородный мостик. Эта связь может разрушаться путем гидролиза в присутствии кислот в лаборатории или иод действием ферментов в живой природе. Идентификация моносахаридов, образующихся в результате гидролиза дисахарида, позволяет установить его структуру.

Сахароза (а-?)-глюкоииранозил-(3-Г)-фруктофуранозид) — один из продуктов, издавна известных человеку. Ее выделяли на Древнем Востоке из сока сахарного тростника. Отсюда одно из названий сахарозы — тростниковый сахар. Родиной сахарного тростника считается Индия. Из Индии это растение было вывезено в Египет и Персию, откуда через Венецию сахар поступал в европейские страны и считался роскошью 1 .

По своему строению сахароза является дисахаридом. Это невосстанавливающий сахар, так как два моносахаридных остатка связаны своими гли- козидными гидроксилами — 1,2-кислородный мостик. Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот или ферментов протекает по схеме, как показано на рис. 10.16.

Рис. 10.16. Схема гидролиза сахарозы

Гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в соотношении 1:1. В процессе гидролиза оптическое вращение меняет знак: удельное вращение сахарозы +66°, а гидролизата -20°. По этой причине гидролиз сахарозы называют «инверсией», а глюкозо-фруктозную смесь - «инвертированным сахаром». Пчелиный мед на три четверти состоит из глюкозы и фруктозы, т.е. является природным инвертным сахаром.

Глюкозо-фруктозную смесь часто используют в пищевой промышленности, так как она слабо кристаллизуется, а значит, сиропы и варенья не засахариваются.

Лактоза (4-0-р-?-галактопиранозил-?)-глюкопирапоза) или молочный сахар — основной углевод молока млекопитающих. Ее содержание в коровьем молоке составляет 4,4—5,2% и меньше всего подвержено изменениям в процессе синтеза по сравнению с другими компонентами молока. Поэтому относительное содержание суммы других углеводов (сахарозы, глюкозы, галактозы) по отношению к содержанию лактозы используется как критерий при оценке натуральности молока. Оно должно составлять менее 2% содержания лактозы [1] [2] .

В молоке углеводы находятся в растворенном состоянии. А в чистом виде это белые кристаллические вещества, сладкие на вкус. Кристаллы лактозы имеют острые грани. Иногда мы можем ощутить их как крупинки песка, например, в сгущенном молоке, но это нежелательный порок консистенции.

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы, которые соединены друге другом 1,4-кислородным мостиком (рис. 10.17), который может быть гидролизован как химическим, гак и ферментативным путем.

Рис. 10.17 . Схема гидролиза лактозы

В организме человека эта связь расщепляется ферментом лактазой, а образующиеся моносахариды используются как энергетический материал. Лактоза обеспечивает почти 1/3 всей энергетической ценности молока. Вот почему основной функцией лактозы считается энергетическая.

Кислородный мостик лактозы не расщепляется в желудке под действием соляной кислоты. Именно поэтому молочный сахар поступает в кишечник в неизменном виде. Это имеет большое физиологическое значение. Не- расщепленная лактоза используется молочнокислыми микроорганизмами и бифидобактериями как источник питания. Таким образом, лактоза нормализует микрофлору кишечника и подавляет в нем гнилостные процессы.

В промышленности лактозу подвергают гидролизу по ряду причин. Во- первых, из-за плохой рас гвормости лактоза может выпадать в осадок с образованием кристаллов, что резко ухудшает органолептические характеристики и показатели консистенции продуктов, например сгущенных молочных консервов или мороженого. Во-вторых, для увеличения сладости, поскольку глюкозо-галактозная смесь в несколько раз слаще лактозы. В-третьих, в целях создания функциональных продуктов для людей с непереносимостью лактозы.

Промышленное производство глюкозо-галактозного сиропа основано на гидролизе лактозы соляной кислотой при температуре ниже 10°С или с нагреванием до 100°С.

Ферментативный гидролиз лактозы в производственных условиях осуществляют с использованием микроорганизмов, которые выделяют р-галак- тозидазу. Этот фермент проявляет наибольшую активность не в растворах лактозы, а в молоке. Видимо, окружающая среда молока и особенно белки оказывают стабилизирующее влияние на р-галактозидазу.

Наиболее премлемыми считаются дрожжевые галакгозидазы, имеющие оптимум pH (6,3—6,8), близкий к активной кислотности молока.

В промышленных условиях используют как растворимые, гак и иммобилизованные галактозидазы, но экономически более эффективными считаются закрепленные на носителях ферменты.

Лактоза — хороший источник питания для многих микроорганизмов. Они выделяют ферменты, расщепляющие лактозу и образующиеся при этом моносахариды. Такие превращения протекают в бескислородных условиях и называются брожение. Специалисты регулируют этот процесс и используют его в производстве многих продуктов: кефира, сметаны, творога, сыра И др.

Известно, что в водных растворах и молоке лактоза находится в двух аномерных формах: а- и р-, которые могут взаимно переходить друг в друга через карбонильную форму (рис. 10.18).

Рис. 10.18. Изомерные превращения лактозы:

а — а-лактоза; б — карбонильная (открытая) форма; в — (3-лактоза

Такое превращение заканчивается установлением равновесия, которое зависит от температуры (табл. 10.2) [25].

Таблица 10.2

Соотношение между а- и р-лактозой при разных температурах

Соотношение форм а: Р

Как следует из табл. 10.2, при любой температуре из двух аномеров лактозы преобладает p-форма. Ее содержание составляет примерно 63%, а а-формы — 37%.

Обе формы лактозы можно выделить из раствора в кристаллическом виде. Пограничной температурой кристаллизации является 93,5°С. Ниже этой температуры из раствора выделяется а-лактоза с одной молекулой воды, поэтому ее называют гидрат а-лактозы. При температуре выше 93,5°С выкристаллизовывается безводная форма молочного сахара в виде р-лактозы.

В сухих молочных продуктах присутствует еще одна разновидность лактозы — аморфная. Установлено, что она образуется при удалении влаги в процессе быстрого высушивания или замораживания. Аморфная лактоза представляет собой смесь безводной а-лактозы и р-лактозы в том соотношении, которое было между ними в момент высушивания или замораживания.

Поскольку удаление влаги происходит быстро, то это не позволяет аморфной лактозе сформировать кристаллическую решетку. Основная особенность этой формы лактозы — высокая гигроскопичность. Вот почему сухие продукты, содержащие лактозу, легко увлажняются. Это сопровождается нежелательными последствиями для их качества:

• ухудшением дисперсности из-за адгезии частиц порошка;
• увеличением отложений на оборудовании вследствие дестабилизации казеиновых мультимеров;
• частичным повреждением оболочек жировых шариков с выделением свободного жира.

Установлено, что кристаллизация аморфной лактозы предотвращается:

• во-первых, при содержании в продукте массовой доли влаги не более 6% и a_w не более 0,3;
• во-вторых, при хранении сухих продуктов во влагонепроницаемой упаковке.

Лактулоза — наиболее известный во всем мире нребиотик, безопасность которого доказана как для животных, так и для человека. Лактулоза была открыта как вещество, способное восстанавливать нормальный статус микрофлоры кишечника у младенцев, которые находились на искусственном вскармливании.

В последующих исследованиях был выяснен механизм действия лактулозы. Оказалось, что углевод устойчив к действию НС1 желудка и устойчив по отношению к ферментам верхних отделов ЖКК. Сохраняясь в неизменном виде, лактулоза достигает тонкого кишечника, где служит источником энергии для бифидобактерий. Таким образом, лактулоза способствует увеличению численности этой микрофлоры, количество которой в здоровом кишечнике должно составлять 90—98% общего количества микроорганизмов.

Лактулоза может существовать в пяти изомерных формах, но спектроскопическими методами установлено, что преобладающей является р-фрукто- фуранозная форма, представленная на рис. 10.19. Международное химическое название лактулозы — 4-0-р-Л-галактопиранозил-.0-фруктоза (рис. 10.19).

Рис. 10.19. Строение лактулозы

Мальтоза (4-0-а-/>глюкопиранозил-/>глюкопираноза) образуется при неполном гидролизе крахмала, например при участии фермента слюны амилазы. Таким же действием обладают ферменты солода (семена ячменя, измельченные и высушенные после проращивания). Солод по-английски malt. — отсюда и название мальтоза.

Мальтоза состоит из двух остатков а-глюкозы, соединенных 1,4-глико- зидной связью (рис. 10.20).

Дисахариды, у которых сохранился свободным гликозидный гидроксил у первого углеродного атома, например лактоза и мальтоза, подобно моносахаридам с альдегидной группой обладают редуцирующими свойствами.

Рис. 10.20. Схема гидролиза мальтозы

Только при окислении дисахаридов образуются бионовые кислоты — лактобионовая, мальтобионовая и др.

Эта особенность находит применение для обнаружения сахаров. Часто используется реакция восстановления меди, известная как «проба Тромме- ра» (рис. 10.21), которая является качественной на редуцирующие сахара. Она применяется для их обнаружения в растворах, а также лежит в основе количественного определения сахаров в крови, моче, молоке и других биологических жидкостях.

Рис. 10.21. Проба Троммера

Олигосахариды образованы небольшим числом (от 3 до 20) связанных между собой моносахаридных остатков.

Олигосахариды молока по физико-химическим свойствам делят на кислые и нейтральные. В составе кислых олигосахаридов молока есть сиаловая кислота (N-ацетилнейраминовая кислота, NANA), которая препятствует закреплению вирусов и бактерий на инфицированной поверхности эпителия и тем самым способствует уменьшению очагов инфекции и заживлению язв. Нейтральные олигосахариды молока не подвергаются действию пищеварительных ферментов человека, но служат питательным веществом для кишечной микрофлоры [20, 26].

Олигосахариды — составная часть белков оболочек жировых шариков. Именно углеводный компонент этих белков придает им повышенную гид- рофильность, что поддерживает стабильность жировой фазы молока в форме эмульсии.

Дисахариды

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ – дисахарид. Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:

Химические свойства: 1) Гидролиз:

сахароза глюкоза фруктоза

2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).

Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.

Мальтоза С₁₂H₂₂O₁₁ – дисахарид, образованный двумя остатками a-глюкозы.

Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Молекула мальтозы состоит из двух остатков б -глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой), и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2. В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза -- невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе.Наиболее распространенный дисахарид -- сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза -- главный источник углеводов в пище

человека. Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при неполном гидролизе крахмала.

Полисахариды: Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликонденсации моносахаридов.Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C₆H₁₀O₅)_n

Крахмал (С₆H₁₀O₅)_n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих остатки a-глюкозы. Крахмал - образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля - 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом.

Физические свойства: Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука». Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С₆Н₁₂О₅)х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:

Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C₆H₁₀O₅)_n(крахмал) + nH₂O –– H 2 SO 4 ,t ° ® nC₆H₁₂O₆(глюкоза)

Химические свойства:

2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения(качественная реакция).

3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».

Целлюлоза (С₆H₁₀O₅)_n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных цепей, содержащих остатки b-глюкозы. . Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

Нахождение в природе: Целлюлоза, так же как и крахмал, образуется в растениях при реакции фотосинтеза. Она является основной составной частью оболочки растительных клеток; отсюда происходит ее название -- целлюлоза («целлула» -- клетка). Волокна хлопка -- это почти чистая целлюлоза (до 98%). Волокна льна и конопли тоже состоят главным образом из целлюлозы. В древесине ее содержится примерно 50%.

Получение: Образцом почти чистой целлюлозы является вата, полученная из очищенного хлопка. Основную массу целлюлозы выделяют из древесины, в которой она содержится вместе с другими веществами. Наиболее распространенным методом получения целлюлозы в нашей стране является так называемый сульфитный. По этому методу измельченную древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция Ca(HSO3)2 или «гидросульфита натрия NaHSO3 нагревают в автоклавах при давлении 0,5-- 0,6 МПа и температуре 150 "С. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в сравнительно чистом виде. Ее промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую переработку, большей частью на производство бумаги.

Физические свойства. Целлюлоза -- волокнистое вещество, нерастворимое ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Растворителем ее является реактив Швейцера -- раствор гидроксида меди (II) с аммиаком, с которым она одновременно и взаимодействует.

Химические свойства:

2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:

целлюлоза

+ 3n HNO₃

H₂SO₄ ––––®

тринитрат целлюлозы

+ 3n H₂О

Применение.Целлюлоза используется человеком с очень древних времен. Ее применение весьма разнообразно. Большое значение имеют продукты этерификации целлюлозы. Так, например, из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк. Для этого триацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола. Образовавшийся вязкий раствор продавливают через фильеры -- металлические колпачки с многочисленными отверстиями (рис. 36). Тонкие струи раствора опускаются в шахту, через которую противотоком проходит нагретый воздух. В результате растворитель испаряется и триацетил целлюлоза выделяется в виде длинных нитей, из которых прядением изготовляют ацетатный шелк Ацетил целлюлоза идет также на производство негорючей пленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи. Тринитроцеллюлоза (пироксилин) используется как взрывчатое вещество и для производства бездымного пороха. Для этого тринитроцеллюлозу растворяют в этил-ацетате или в ацетоне. После испарения растворителей компактную массу размельчают и получают бездымный порох. Динитроцеллюлоза (коллоксилин) применяется также для получения коллодия. В этих целях ее растворяют в смеси спирта и эфира. После испарения растворителей образуется плотная пленка -- коллодий, применяемый в медицине. Динитроцеллюлоза идет также на производство пластмассы целлулоида. Его получают путем сплавления ди-нитроцеллюлозы с камфорой.

Целлюлоза (клетчатка) -- основное вещество растительных клеток. Древесина на 50% состоит из целлюлозы, а хлопок и лен -- это практически чистая целлюлоза.

Целлюлоза представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде, но растворимое в аммиачном растворе гидроксида меди (II) (реактиве Швейцера).

Целлюлоза -- природный полимер. В отличие от крахмала, ее молекулы состоят только из линейных цепей, содержащих остатки р-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый углеродные атомы.

ЗАДАЧИ САМАКОНТРОЛЯ:

1.Какой дисахарид лежит в нашей сахарнице?

2.Почему жизнь на Земле основана на углероде?

3. Какие вещества относятся к углеводам? Как классифицируют углеводы и почему?

4. Какие характерные химические свойства глюкозы и крахмала.

5. Приведите примеры значения углеводов.

6.Составьте уравнение реакций, при которых сахарозу можно превратить в этанол?

7. Изобразите известные вам процессы брожения глюкозы и укажите их практическое значение.

8.Вычислите, какой объём (в л.) оксида углерода (IV) образуется при окислении 0,25 моль сахарозы.

Дисахаридами (дисахарами, олигосахаридами) называется группа углеводов, молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С₁₂Н₂₂О₁₁.

В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие и невосстанавливающие дисахара. К восстанавливающим дисахаридам относятся лактоза, мальтоза и целлобиоза, к невосстанавливающим — сахароза и трегалоза.

Химические свойства

Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.

При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы — полисахариды.

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе младенца. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, которые препятствуют развитию гнилостных процессов в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной нарушения усвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

тошнота и рвота;
понос;
вздутие живота;
колики;
зуд и высыпания на коже;
аллергический ринит;
отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактазы.

Мальтоза — солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов — крахмала и гликогена — с помощью фермента мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Сахароза — тростниковый сахар

Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга — основного потребителя энергии;
является источником энергии для мышечного сокращения;
повышает работоспособность организма;
стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
принимает активное участие в углеводном обмене;
поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
подавлением активности ферментов;
повышением кислотности желудочного сока;
нарушением работы почек;
гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития синдрома гиперактивности, неврозов, раздражительности.

Дисахарид целлобиоза

Целлобиоза — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.

Трегалоза — грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название — микоза), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов, встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог .

Общий стаж: 20 лет .

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп .

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия .

Читайте также: